所謂“子欲養而親不待”，這話用來形容杜月笙和他妹妹的關係興許並不合適，但大體能夠說明，當杜月笙富貴以後，卻不能讓自己的妹妹也享受這榮華的遺憾。杜月笙兩歲的時候，他的母親為他生下一個妹妹，不過其母親卻因為身體過於虛弱而去世。他的父親不過經營著一個巴掌大的小米店，一家三口都要指著微薄的收入生存下去顯然是困難的。後來，杜月笙的父親又續絃，娶了一個女人。

有了幫手，杜月笙的父親壓力稍微減輕了許多。但是，動盪的局勢讓這間小米店也逐漸變得入不敷出，杜月笙的妹妹剛滿一歲的時候，便不得不將其送給他人撫養。這在過去是一種普遍的現象，但是它也反映一個問題，人越是貧窮，似乎越難控制自己的慾望。在貧困率越是高得出奇的地方，生育率幾乎也是一個令人咋舌的指標，越窮生的越厲害，以至於窮人陷入了死迴圈中，越生越窮。這無疑加重了自己的生活成本和負擔，好在杜月笙的父親在生育了一對兒女後，總算控制住自己的下半身，沒有再和新的妻子產下後代。送走妹妹以後，杜月笙一家好歹算是減輕了一點壓力，但在五歲這年，杜月笙的父親一命嗚呼，去了。自此之後，杜月笙便開始跟著繼母生活，後來繼母再嫁，杜月笙便跟著舅舅一生討生活。直到14歲之年，還是賣水果的他正式進入青幫，開始了自己的發跡之路。

1931年6月8日，已經功成名就的杜月笙修建的杜家祠堂正式落成，社會各界名流都慕名而來參加，給杜月笙道謝，像蔣介石、張學良、何應欽、章太炎等等社會各界名流都來參加送匾。杜月笙風頭無兩，一時間震動上海灘，連國外的報紙都報道了這件事。但看著風風光光的杜家祠堂雖然落成了，杜月笙心裡很不得勁，因為他一直找不到自己的妹妹。中年的杜月笙功成名就以後，雖然獲得了他所需要的一切。但是有時難免會感到一絲寂寞，這種寂寞不是身邊的女人和財富可以消解的，那是一種先天的對親情缺失感到的一絲遺憾。他的父母親早亡，妹妹又被送走了，逢年過節時杜月笙心裡難免會感到一絲寂寞。中國人成功以後的第一件事當然就是造福於自己的親人，這是歷來的傳統文化。光宗耀祖的責任杜月笙已經完成了，但很遺憾的是他的父母親卻不能享受這等福氣。而那個剛剛滿一歲就被送走的妹妹自然就成為杜月笙心中的一道牽掛，找到她，照顧她，也算是杜月笙對自己父母親在天之靈的一種寬慰吧。

但是，在那樣一個動盪的年代，想要找到一個人多麼不不容易。最要命的是，杜月笙的妹妹由於送出去太小，而杜月笙那時候也不過三四歲，壓根就記不得自己的妹妹長什麼樣子。就算記得，這都過去幾十年了，早已長變樣了。而且他又不知道自己妹妹叫什麼名字，被送到哪戶人家，即便在如今科技已經相當發達的今天，想要找到一個幾十年前失散的親人，那都不是容易的事。何況是在民國那個動盪的時代，所以杜月笙想要找到自己的妹妹，除非老天爺幫忙，否則基本是天方夜譚。正因為找不到，所以才成為杜月笙心中的一大遺憾。杜月笙是一個重情重義的人，雖然從事的職業不怎麼好，但在那個混亂的年代，沒有幾個人真正是乾淨的。

所以，即便杜月笙是一個黑幫頭子，但是他和尋常意義上那些市井街頭殺人越貨，欺行霸市的黑幫團體是不同的。實際上杜月笙的恆社是帶有一些政治色彩的，而且在當時那種關係錯綜複雜的社會下，也不能簡單把他看作一個尋常的黑幫分子。杜月笙向來有三個信條“人面、情面、場面”，正因為面面俱到，杜月笙才能從一個當初賣水果的學徒，成為名噪一時的上海皇帝。倘若能夠找到自己的妹妹，想必杜月笙這一生也算是圓滿了吧。

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