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“完美”六邊形如何被發現? | 科學史小畫

由 中科院之聲 發表于 健康2021-06-21

編者按:每週中科院之聲會手繪一張“科學史小畫”,再由中國科學院自然科學史研究所給大家介紹小畫背後的故事。

苯的分子式為C6H6,為有機化合物,是組成結構最簡單的芳香烴。苯是一種重要的化工原料,在生產合成纖維、合成橡膠、塑膠、農藥、醫藥、染料、香料等領域有廣泛應用。此外,苯是常用的有機溶劑。那麼苯是如何被發現的呢?

苯的發現與英國物理學家、化學家法拉第有關,而且這一發現還與英國當時的照明方式有某種聯絡,究竟是怎麼回事呢?原來,當時英國倫敦照明用的煤氣原料是魚油(鯨魚油、鱈魚油),魚油加熱產生氣體,然後再利用高壓壓縮氣體儲存起來,便是通用的煤氣。法拉第對壓縮氣體後產生的油狀物發生了興趣,於是嘗試用分餾的方法分析其成分。憑藉高超的分餾和重結晶技術,他得到了一種透明的芳香液體——苯,並測定了其熔點、沸點和比重。當時法拉第將之命名為“雙碳化氫”,因為他得出苯的分子式為C2H(當時認為C的原子量為6而不是12)。1825年6月16日,在英國皇家學會的一次會議上,法拉第宣佈了他的發現。

1834年,德國化學家米切利希在蒸餾苯甲酸和石灰混合物時,得到了與數年前法拉第發現的一樣的芳香液體,他借用“安息香”的名字將之命名為“苯”。沒過多久,化學界也掌握了苯的正確分子式:C6H6。

苯的環狀分子結構式,是由德國化學家凱庫勒提出的。1865年1月,凱庫勒發表了論文《論芳香族化合物——苯的結構》。他後來坦陳,當時他對苯的分子結構式著了迷,受一次離奇的白日夢啟發,他提出了單雙鍵交替排列的苯的環狀結構。隨著研究的不斷深入,現在知道凱庫勒提出的苯環單雙鍵交替結構並不成立,苯分子中的6個碳原子與6個氫原子均在一個平面上,組成了一個完美的六邊形,所有的碳碳鍵長都相等,既非單鍵,也非雙鍵,而是形成一個覆蓋6個碳原子的大π鍵。

TAG: 法拉第庫勒雙鍵分子式化學家